1988年,15岁的蔡少芬参加TVB举办的超级模特大赛。1991年,17岁的蔡少芬参加香港小姐,获得季军。1992年蔡少芬出演第一部电视剧《极度空灵》正式开始演艺之路。1993年蔡少芬与温兆伦等主演的古装剧《魔刀侠情》播出,这是蔡少芬首次担任女主角;1994年蔡少芬出演梁羽生经典小说《白发魔女传》同名电视剧,饰演女一号练霓裳;3月份,蔡少芬与周星驰、吴孟达、徐锦江等主演的古装喜剧电影《九品芝麻官之白面包青天》上映,蔡少芬饰演青楼女子如烟。1995年蔡少芬与周星驰、朱茵、莫文蔚等主演的电影《大话西游》上映,在香港票房不佳,但8月在上海上映,后又在东北三省上映,票房高涨,除了1997年、1998年间的VCD热卖以外,还有电影频道的播出,《月光宝盒》和《大圣娶亲》在电视上播出并重播过多次,而这部安排在非黄金时间播出的影片却创下了黄金时间播出的收视率,蔡少芬在片中饰演铁扇公主。