1995年陈奕迅在香港地区参加TVB举办的第14届新秀歌唱大赛,从而跟华星唱片公司签下歌星合约,正式踏入香港乐坛。 1996年推出首张个人同名专辑《陈奕迅》,1998年推出《我的快乐时代》并获得叱咤乐坛流行榜至尊唱片大奖。2003年成为第二位获得台湾金曲奖最佳国语男演唱人的香港歌手。2005年推出的专辑《U87》。2006年、2007年获得十大劲歌金曲最受欢迎男歌星奖。2009年以《不想放手》获得台湾金曲奖最佳国语专辑奖。
1997年,陈奕迅开始参演电影。2010年1月10日,他在“美涛·领衔2009腾讯网星光大典”中凭电影《金钱帝国》获得港台年度电影男演员荣誉。2014年1月24日,陈奕迅获得英国金斯顿大学荣誉学位;5月15日发行国语概念专辑《米·闪》,获得第26届台湾金曲奖最佳国语男歌手奖。
2005年,陈奕迅加盟环球唱片旗下新艺宝唱片公司,新城电台于3月17日举行一场名为新城唱好陈奕迅05出击音乐会。而作为“复出”的首张专辑《U87》亦于6月7日推出(U87是他录制专辑时的麦克风型号),四首主打歌(《夕阳无限好》、《阿牛》、《浮夸》及《葡萄成熟时》)获香港多个传媒流行榜周冠军。《U87》为2005年香港最高销售量的粤语非精选专辑。《U87》更获Time时代周刊选为“2005年最值得购买的五大亚洲唱片”。