赫本的情史和她的人一样审慎而丰富多彩。24岁不到,她就和英国的富商詹姆斯-汉森订过婚(也终止于订婚),在要不要和梅尔-费勒结婚这件事上犹豫不决,曾经疯狂地,疯狂地爱上好莱坞的坏男孩威廉-霍尔登,偶尔和来自马萨诸塞州的参议员约翰-F。肯尼迪约会。(玛丽-盖勒格,肯尼迪办公室的秘书,回忆说,“当赫本走进办公室,整间屋子都被她的气场给震慑住了。她像天鹅一样优雅,带着一把长长的,纤细的,红色雨伞。”
当然,赫本跟所有女孩子一样,以极大的热忱投入她的私生活。她也曾经怀疑过生命中的那个男人爱她不够疯狂,不想跟她结婚。星期六晚上,她会坐在电话机旁边等某人的电话。她试晚礼服的时候,会问某人"这裙子是不是显得我很胖?"拜托,她是赫本。