15岁时,容祖儿参加卡拉OK大赛勇夺冠军并获得正东唱片歌星合约,从而晋身娱乐圈。及后于1996年推出她出道第一首单曲《第一次我想醉》(电影《4个32A和一个香蕉少年》的主题曲),但后来被当时的唱片公司高层黄柏高以“她不漂亮”为由解约。此后,容祖儿任职文员及协助母亲打理时装店赚取收入,直到一位曾在正东任职的旧同事介绍下转投佳音唱片,但亦因佳音唱片撤离香港业务而再度被解约。之后,决心在歌坛闯出来一番事业的容祖儿拜师罗文门下。
2003年,一首家传户晓的《我的骄傲》(国语《挥着翅膀的女孩》)让容祖儿的事业达到巅峰状态并顺利打入国内市场。这一年,容祖儿成为最年轻的“叱咤乐坛女歌手金奖”及“叱咤乐坛我最喜爱的女歌手”得主,当时仅23岁。