1982年,20岁的梁朝伟在TVB的艺员训练班里认识了同样年轻的曾华倩,两人感情在随后的几年里分分合合。1986年,梁朝伟因拍《倚天屠龙记》而结识了黎美娴,一时间三角绯闻满天飞。1989年梁朝伟进军电影界,就在此时,曾华倩的闺中密友刘嘉玲闯入了他的生活,两人开始了长达17年的爱情长跑。
1994年,梁朝伟与周嘉玲合拍电影《重庆森林》时传出绯闻,而刘嘉玲当时正与旧情人许晋亨交往过密。1996年,刘嘉玲被拍下与富商罗兆辉约会的照片。2000年,据传刘嘉玲与金融才俊李兆文共游泰国,更趁梁朝伟去日本之际,两人一起过夜,令梁朝伟一怒之下搬离爱巢。未几,传媒又爆出梁朝伟和张曼玉因拍《花样年华》假戏真做,而张曼玉的离婚似乎更为两人的绯闻作了注脚。梁朝伟和刘嘉玲的感情一时无人看好。然而在2000年底,梁朝伟为刘嘉玲开生日派对,以深情一吻证明两人恋情未变。不料2001年2月,刘嘉玲再次被拍到与李兆文幽会,3月又传出她与许晋亨旧情复燃的传闻。当月,梁朝伟再次搬离爱巢。其后两月,两人对媒体一致缄口。2000年5月,梁朝伟被发现又搬回与刘嘉玲同住。不料今年6月,两人再次传出情变消息,证据是刘嘉玲与旧男友许晋亨结伴到日本看世界杯,而不理会梁朝伟在6月27日的生日。9月,两人再度分居。9月中旬,有报道称梁朝伟在酒吧买醉,并借酒与女模特又亲又抱。