2002年,莱昂纳多出演了史蒂文斯皮尔伯格导演的《逍遥法外》,并因此获得了金球奖男主角的提名。2004年,和马丁西科塞斯合作的《飞行家》为莱昂迎来一个美国金球奖最佳男演员奖。2006年,凭借《无间道风云》和《血钻》获得金球奖最佳男主角的双提名。2010,他出演了《盗梦空间》。2013年,他主演了电影《了不起的盖茨比》。2014年1月,他凭借《华尔街之狼》中的表演获得了金球奖最佳男主角奖;9月17日,被联合国授予联合国“和平使者”,关注气候变化。
2015年,莱昂纳多·迪卡普里奥收入2900万美元,居福布斯全球演员富豪榜排名第13位。