第一次分手是在1984年底,那时,他们交往才一年多时间,一次吵架之后宣布拜拜。不久,梅艳芳担任女主角的电影《青春差馆》开拍,梁朝伟和曾华倩分别是男女配角。毕竟分手是少年意气一时冲动,两人心里都有彼此,于是,几句话之后,迅速和好如初。到了《倚天屠龙记》,因黎美娴的介入,导致了梁朝伟和曾华倩的第二次闹矛盾分手。1986年,无线台决定由梁朝伟和曾华倩合演剧集。趁着这个机会,曾华倩主动发起进攻。梁朝伟似乎是旧情难忘,两人很快又走到一起。梁朝伟和曾华倩虽然再次复合,毕竟感情已经有了很多的裂缝,即使双方都十分努力想弥合,性格差距是很难改变的。一年多后,他们之间的矛盾又开始尖锐起来,最终在1989年彻底分手。这次的分手,和刘嘉玲有关,后者成为了梁朝伟毕生的女主角。刘嘉玲和吴君如都是曾华倩的同学兼闺蜜,三人个性投缘,都是爽朗活泼之人,成天在一起玩耍,据说梁朝伟开始对刘嘉玲并无好感,还曾经劝曾华倩不要老跟着她们一起泡夜店。刘嘉玲1984年就和梁朝伟合作过《鹿鼎记》《新扎师兄》,1988年彩排舞台剧《花心大丈夫》的时候,平时不爱结交朋友的梁朝伟,跟整个剧组的工作人员都只是泛泛之交,能够说得上话的只有开朗的刘嘉玲。