1989年至1990年间,谭咏麟和张国荣先后退出香港音乐颁奖礼,张学友抓住机会成为宝丽金唱片公司主打歌手之一。1990年,推出专辑《只愿一生爱一人》,受到乐坛关注;他的歌曲重新回到香港的几个大型音乐排行榜上,并在同年香港的几个音乐颁奖典礼上获得多个奖项,巩固了他在宝丽金唱片公司的地位。1992年,推出粤语专辑《真情流露》,在香港地区销量45万张。1993年,推出国语专辑《吻别》,该张唱片在台湾、新加坡、中国大陆以及其他海外市场发行,年度销量超过400万张,亦打破多个地方的唱片销量纪录,他的歌唱事业亦至此达到高峰。
1994年,推出EP类型粤语专辑《饿狼传说》、大碟《这个冬天不太冷》以及国语专辑《偷心》,歌曲《这个冬天不太冷》由他本人作曲,获得香港电台十大中文金曲奖。1999年,发行粤语专辑《有个人》以及国语专辑《走过1999》。