1979年5月24日,麦克格雷迪出生于美国佛罗里达州巴托市,他的母亲梅兰妮斯·威尔福德当时刚刚高中毕业,而麦迪的父亲尽管关心着麦克格雷迪,但是他并没有每天陪伴在儿子身边。为了寻求支援,麦迪的母亲梅兰妮斯跑到了巴托市北面的奥博戴尔找麦迪的外婆罗伯塔帮忙照顾麦迪。共同承担起了麦迪的抚养权。麦迪把母亲和外婆都叫做“妈妈”。
在对麦迪感兴趣的NBA球队中,芝加哥公牛队是最有诚意的。总经理杰里·克劳斯正与灰熊队商议可以用皮蓬换取对方的4号签。但是选秀前几小时的时候,迈克尔·乔丹表示如果球队交易皮蓬他就直接选择退役,这一变故将麦迪加盟公牛队的希望彻底破灭。