1998年,英国导演盖·里奇挑选了杰森·斯坦森作为其电影《两杆大烟枪》的主演之一。
2000年,杰森·斯坦森再次与盖·里奇合作了电影《偷拐抢骗》。影片票房超过8000万美金,从此杰森也开始在美国好莱坞电影中多次担任男配角。
2002年,吕克·贝松为他打造了《玩命快递》系列。2003年5月,在电影《偷天换日》中饰演了andsome Rob。2006年,杰森·斯坦森主演了电影《怒火攻心》,并饰演了一个厌倦了杀手生涯的杀手。
2008年,杰森·斯坦森主演了由保罗·安德森执导的动作惊悚片《死亡飞车》。影片翻拍自1975年史泰龙主演的《夺命狂奔2000》。影片故事设置在2020年的纽约,在这座未来后工业时代荒芜的城市里,杰森饰演了在此等恶劣环境下生存的高手 。同年,他还出演了西尔维斯特·史泰龙执导的《敢死队》。