1995年,莱昂纳多在《篮球日记》中塑造了一个个性鲜明的吸毒作家形象。他因此获得金球奖提名,并被誉为“瑞凡·菲尼克斯的继承人“。同年,他又与金·哈克曼和莎朗·斯通合作出演西部片《致命快感》。之后,他又相继拍摄了《全蚀狂爱》和《马文的房间》。
2000年,莱昂纳多在电影《海滩》中饰演一个酷爱畅游网络世界寻找刺激的美国年轻人。
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