莱昂纳多和名模吉赛尔·邦辰的恋爱始于2000年,吉赛尔是“维多利亚的秘密”御用超模,被称为“美胸女战士”,是继凯特·摩斯之后唯一的超模,她还是福布斯榜上最有钱的模特。那几年,正是莱昂纳多的转型期先后主演的几部大片反响并不够好。事业困惑,爱情倒还算甜蜜——自2000年夏天两人在纽约一家酒吧“一见钟情”,5个月后火速订婚。
可惜好景不长,聚少离多、花边新闻、订而不结……这让渴望婚姻的吉赛尔十分恼火,两人的爱情勉强走到2005年,莱昂纳多凭借电影《飞行家》获得奥斯卡最佳男主角提名,两人携手走上柯达剧院的红毯。尽管这次莱昂纳多没有捧回小金人,但二人的感情得到了大家的见证。可避谈婚姻的莱昂纳多始终不能实现吉赛尔的梦想,最终二人感情破灭。
2006年,莱昂纳多赴南非拍摄《血钻》,邂逅来南非走秀的模特芭儿·莱法莉,从而展开热烈追求,两人开始交往。芭儿因为和莱昂纳多恋爱渐渐走红,越来越多地在各大秀场和时尚杂志展现身姿。就像他的角色从不重复一样,莱昂纳多也许从来就没想过真正安定下来,尽管2010年芭儿曾大秀钻戒,他们最终还是未能走到一起。