1999年,贾静雯开始与胡瓜、罗志祥、欧弟合作主持综艺娱乐节目《旗开得胜》的;而由她和张凤书、张晨光等艺人合作主演的古装爱情剧《七世夫妻之梁山伯与祝英台》则取得了这一年台湾民视的收视冠军;随后,贾静雯又与焦恩俊、萧蔷、吴京、俞飞鸿、范冰冰合作出演了根据古龙小说《风云第一刀》改编的古装武侠剧《小李飞刀》,贾静雯在剧中饰演了可爱俏皮的侠女孙小红,此剧也是贾静雯的首部内地电视剧作品;同年,贾静雯还与焦恩俊搭档主演了另一部武侠剧《回旋刀》,并在剧中饰演了善良美丽的女主角叶相雨;此外,贾静雯还在与元彪搭档主演的年代动作剧《儿女英雄传》中饰演了勇敢清丽的女主角施婉婷。