2009年1月1日，于2008年度叱咤乐坛流行榜颁奖典礼，连续四届获得“叱咤乐坛我最喜爱的男歌手”。1月3日，于2008年度十大劲歌金曲颁奖典礼连续二届获得“亚太区最受欢迎香港男歌星”。3月23日，推出专辑《H3M》，由Moving On Stage演唱会班底每人写一首歌完成。陈奕迅亦交上冠军曲《沙龙》，其他冠军曲包括《七百年后》和《allegro opus 3.3am》。6月27日，于第20届台湾金曲奖凭专辑《不想放手》第二次获得“最佳国语专辑奖”，并成为第一位夺得此奖两次的非台湾男歌手。9月21日，推出国语专辑《上五楼的快活》，并凭此专辑再次提名第21届台湾金曲奖“最佳国语男演唱人”。
