上世纪90年代中,踏入30岁的她决心尝试转型,饰演一些性格多面、有深度和立体感的角色,在1998年凭电影《洪兴十三妹》夺得金像奖最佳女主角,2002年更不惜增肥20磅出演由男友陈可辛监制的《金鸡》,最终获金马奖最佳女主角奖。多年的丑旦终于熬成正旦,人生如戏,戏中阿金笑中有泪的奋斗史也多少反映了吴君如近20年的从影辛酸心路。
在《最佳损友闯情关》(1989),《家有喜事》(1992),《金鸡》(2002)等片中,吴君如标志性的喜剧面孔,见证了香港喜剧的巅峰。吴君如为人很随和豪爽,当年往事顺手拈来侃侃而谈,绝无冷场。人生的机遇总是令人出其不意,她喜欢拍江湖片和文艺片,但最终走红的是喜剧;年轻时喜欢杜德伟那样八块腹肌的阳光猛男,但最终与之携手共度人生的,是又胖又矮却温文儒雅的陈可辛。她说一直未停止努力造人,但又唏嘘怀上的几率在每月下降,只好期盼出现奇迹。