1987年,凭借参演的影片《秋天的童话》获得台湾金马奖影帝奖座,该片获当届金像奖最佳影片奖,年度票房排行第五名。同年,与导演林岭东合作的《龙虎风云》。林岭东凭借影片成为金像奖最佳导演; 另一部与林岭东导演合作的作品《监狱风云》《监狱风云2逃犯》周润发在片中扮演钟天正,与梁家辉、张耀扬、何家驹、黄光亮合作,也提名最佳电影,名列年度卖座片第二名。1988年的香港金像奖,周润发更是有《秋天的童话》、《龙虎风云》、《监狱风云》三部电影同时提名影帝,以三个各不相同的角色自相角逐,最后以《龙虎风云》中高秋一角胜出;美国电影协会也因此片授予他亚洲杰出演员奖,而这一年他的票房总成绩更是达一亿三千万港元。同年,与杜琪峰合作的《八星报喜》拿下全年票房冠军,周润发饰演一个摇头摆尾的娘娘腔形象,与《大丈夫日记》《吉星拱照》成为影迷喜欢的周润发的经典喜剧。
1989年,《赌神》上映。《赌神》是周润发创造的另一个银幕角色。赌神高进一角,与《阿郎的故事》中的阿郎一起,成为周润发提名1990年香港金像奖影帝的两部作品角色,金像奖上拿到了第三次金像影帝。1989年,周润发同吴宇森一起,拍摄了他们二人最受西方认可的经典电影《喋血双雄》。此片不仅是吴氏暴力美学的巅峰之作,更使周润发的银幕枪手形象远播欧美。1994《赌神2》的出世,为90年代港台赌片热潮划下了一个圆满的句号。其中与吴宇森合作的《辣手神探》被美国《娱乐周刊》评为“最有影响力的动作电影第9名”和“最佳cult电影第18名”。片中周润发的角色也被评为“最伟大的电影角色第33名”。1998年,周润发好莱坞处女作《替身杀手》上映。