1990年,主演徐克执导的武侠电影《笑傲江湖》,凭借饰演的东厂走狗林平之一角获得第27届台湾电影金马奖最佳男配角奖 ;同年主演由吴宇森执导的电影《喋血街头》,张学友在片中饰演的“细辉”一角是吴宇森专程为他量身打造的。1993年,参演喜剧电影《东成西就》;同年在电影《太子传说》中担任第一男主角。1994年,与梁家辉、黎姿、吴倩莲共同主演电影《新边缘人》,饰演警方卧底阿迪。1995年,与李连杰、邱淑贞、午马共同主演电影《鼠胆龙威》。1996年,张学友宣布暂时息影,专注于音乐事业的发展。2001年,他复出拍摄的电影《男人四十》被认为是许鞍华执导的《女人四十》的翻版作品,张学友在片中出任男主角,并获得当年印度新德里国际电影节最佳男演员奖。