不久她就跟其他同龄人一样进入了人生的重要阶段——进学校求学。她上小学三年级因为太贪玩,尝到了留级的苦滋味,陈父十分气愤,狠狠地揍了她一顿以示警戒。从此慧娴发愤读书,把时间都安排的很好。慧娴中一至中七在玛丽诺书院(现改名为玛丽曼书院,地址:跑马地)度过。中学时代的慧娴除了热爱读书外,还对唱歌有十分浓厚的兴趣,课余时常与同学一起练歌,亦有参加一些校际歌唱比赛。据慧娴在1997年的港乐奇妙旅程演唱会上透露,她中学时代经常参演一些当时很流行的歌曲,一些乐坛前辈的经典名作《百花满月楼》 、 《明日话今天》等,她都翻唱的十分出色。(还有一说是,林忆莲是慧娴中学时期的同班同学)慧娴的出色表演常常博得老师同学的好评,这也使她在学校小有名气。提起慧娴的小名,大家都竖起拇指夸她唱歌好唱得好。而陈父对慧娴的表现是冷淡,她不希望女儿以后像歌星一样以唱歌为业。