郑中基的初恋并不早,在他27岁那年与杨千嬅有了一段刻苦铭心的感情。当时杨千嬅担任商台的主持,一次由他的制作人周治平举荐做客杨千嬅的节目。两人是一见钟情、彼此欣赏。很快成了一对热恋中的情侣。
郑中基和杨千嬅的恋情,在当时引来很多非议,原因其一是不般配。一个是出生在音乐世家,其父郑东汉有一定的背景,担任EMI唱片公司总裁。一个是出生在一个不富裕的普通家庭。但这并不重要,郑中基的父母没有一点世俗偏见非常开明,并赞同儿子和女友交往。正当郑中基沉浸在甜蜜的恋爱时,毫无思想准备的他突然听到女友要和他分手。这消息像当头一棒打得他心就要碎了,四个月的感情来的快走的也快,致使他伤心难过了好一段时间。