加入阿里巴巴集团前,蔡崇信曾于一九九五年至一九九九年出任北欧地区最大的工业控股公司Investor AB附属公司InvestorAsiaLimited的副总裁及高级投资经理,主要负责该公司亚洲私募股本业务。于一九九四年至一九九五年,蔡先生曾任纽约并购公司Rosecliff,Inc.的副总裁及总法律顾问,并于一九九零年至一九九三年,在纽约Sullivan &Cromwell律师事务所以律师身份从事税务法律业务。
然而如果没有蔡崇信的加入,即使马云真的是一个优秀企业家,阿里巴巴的初始团队真的是优秀的团队,即使阿里巴巴的商业模式真的是成功的模式(尽管这些都被事后的成功证明了),但是这种隐形优势在一般层面上是很难被发现的,更难得到应有的认同,所以初始阿里巴巴团队拿到风险投资是较难的;拿到足够多的,足以允许既犯了错误又还能渡过互联网冬天的足够投资则是更加难的,甚至不确定的;既拿到足够多的足以过冬的投资又能保持较多独立性,则是难上加难,甚至几乎不可能。