2008-2010年
Taylor的第二张专辑《Fearless》在美国于2008年11月11日发行。
专辑封面及单封
专辑在Billboard 200上到达了第一的位置。2008年,该专辑买出了乡村音乐最高的销售量592,304份。包括其他种类的音乐,其也是美国女艺人公开销售最多的专辑。紧跟着是Lil Wayne、 AC/DC和Coldplay。首单也同时上榜乡村和流行音乐榜。发售后的第一周,Taylor售出了超出129,000份数码拷贝。这是其成为历史上乡村专辑中在线销量开端最好的专辑。Nielsen SoundScan从2004年开始跟踪数据,而该专辑也使得Taylor成为数码专辑每周销量的第四高。经过8周的销售,《Fearless》已经售出了超过338,467份付费下载,并使其成为数码销售历史上最畅销专辑。紧跟其后的是Taylor的首张专辑《Taylor Swift》,该专辑截止到2009年4月18日售出了236,046下载。Love Story是专辑中的首支单曲,在2008年9月正式发行,成为了第二畅销的乡村单曲,在公告牌最热100中最高排到第四。2008年到2009年还有四首单曲发行,分别是"White Horse", "You Belong with Me" "Fifteen"和"Fearless".其中"You Belong with Me"是专辑中在公告牌最热100中排名最好的,最高排到第二 。105天的Fearless巡回演唱会中,有90天在北美,6天在欧洲,8天在澳大利亚,还有一天在亚洲。Taylor邀请了John Mayer、Faith Hill、Katy Perry等等作为演出的特邀嘉宾。这场巡演总共吸引了超过110万的粉丝,赚得了超过6300万美金。Taylor Swift: Journey to Fearless,是Taylor的演唱会电影,在电视上播出过,并发行了蓝光DVD。Taylor于其他歌手也有很多合作。在51届格莱美上和Miley Cyrus一起表演了《Fifteen》,在美国乡村音乐电视大奖上和T-pain一起表演了讽刺性的自创Rap歌曲《Thug Story》。和John Mayer一起合唱了John第四张专辑中的单曲《Half of My Heart》。和乐队Boys Like Girls一起合唱了"《wo Is Better Than One》。和Kellie Pickler一起写了"Best Days of Your Life" 并客串了MV。还为Miley Cyrus主演的电影《乖乖女是大明星》写了两首歌:《You'll Always Find Your Way Back Home》和《Crazier》。
在2009年9月13日举行MTV的VMA(Video Music Award)颁奖典礼上,《You Belong With Me》的MV获得了当年的Best Female Video,这是乡村歌手首次在VMA上获得奖项。正当Taylor欣喜地在台上发表获奖感言时,歌手Kanye West冲上台,抢过Taylor的话筒并说同时获得该项提名的碧昂斯的“Single Ladies(Put a Ring on It)”的MV不管什么时候都是最棒的。当时Taylor完全呆着了,现场观众震惊过后都站起来为Taylor鼓掌致意。随后Taylor被带离舞台。接下来她迅速调整好心情,在Radio City Music Hall外面表演了You Belong With Me。后来当Beyoncé获得了Video of the Year时,她没有发表获奖感谢词,而是在台上指出,她还记得当她17岁还是Destiny’s Child的成员时,获得第一个MTV奖,那是她生命中最激动人心的时刻之一。所以她希望Taylor重新回到舞台完成她的感言。随后Taylor被请上台完成她的获奖感言。
事情发生之后,Taylor在舆论上受到了极大的同情与支持。即使一两年过去了,还是会有媒体采访Taylor,问她对于这个事件或者Kanye West的看法,感想。而每次Taylor被问到这个问题,总是装傻,从不愿意正面回答。当然,这是Taylor的一贯作风,她也不愿意对媒体回应她的私生活的传言,然而,她一贯的作风也决定了她会把这些东西都写到她的歌里去。所以,在随后发行的第三张专辑中收录的一首Innocent,正是写给Kanye West,回应2009年的VMA抢话筒事件。2010年9月12的VMA上,Taylor演唱了Innocent这首歌,这也是她唯一一次演唱这首歌。
2010年,Taylor一共得到了8个格莱美提名,并最终获得4项大奖。其中包括格莱美最具分量的大奖“年度专辑”,Taylor也是该奖项有史以来最年轻获得者。在晚会上,Taylor和Stevie Nicks一起合唱了《Rhiannon》和《You Belong with Me》两首歌。格莱美上Taylor的表演被指走音,引来轩然大波,很多人都质疑她的唱功,以及拿格莱美年度专辑的资格。面对质疑,Taylor未公开发表任何言论,但是2011年Speak Now发行时大家便懂了。尽管Taylor从来没有承认过,但是大家都知道,Mean这首歌是写给2010年52届格莱美后批评抨击Taylor的那些评论家的。