进入21世纪,他再度主演王家卫的电影《花样年华》(2000),因在其中精湛的演技、出色的演绎,完美的诠释了忧郁情人“周慕云”一角,荣获了法国“戛纳国际电影节”最佳男主角奖,并再度荣获金像奖最佳男主角奖;2002年,他在刘伟强、麦兆辉指导的影片《无间道》中饰演一名卧底于“黑帮”之中的忧郁警察“陈永仁”,梁朝伟同样将其演绎的十分完美,理所当然的再度问鼎金像、金马奖“双料影帝”;同年,他还在张艺谋的“武侠巨制”《英雄》中饰演一名“淡泊名利”的江湖刺客“残剑”;2004年,王家卫的《2046》,使他第五次成为“金像影帝”;2007年,李安的《色·戒》,使他第三次成为“金马影帝”;2008年,他在吴宇森的“史诗巨作”《赤壁》中饰演“周瑜”一角……新千年以来,他主演的“精彩影片”还有《东京攻略》(2000)、《天下无双》(2002)、《地下铁》(2003)、《韩城攻略》(2005)、《伤城》(2006)等。
2011年,梁朝伟与王家卫合作的“第七部”影片《一代宗师》也即将上映,该片备期长达8年之久,梁朝伟为了这部影片,更是推掉不少导演“新片”的邀请,花了几年的时间苦练“咏春拳”,拍摄期间更是“受伤骨折”,都只为给观众一部“真功夫”的视觉盛宴,让我们拭目以待……同年,梁朝伟已确认接演尔冬升的《大魔术师》、麦兆辉的《听风者》及马楚成的《巴黎攻略》……
梁朝伟外形清俊、戏路宽广,无论是“严肃文艺”还是“搞笑喜剧”,文艺片或商业片,皆能胜任自如,是香港“实力派”演员的杰出代表!