15岁时,蔡少芬便参选一个模特大赛,结果无奖而归,17岁时又参选港姐,成为当年冠军的热门佳丽,结果当年冠军被拥有双学位的郭霭明夺走,蔡少芬拿走季军,却还是被媒体热捧为最年轻的港姐。那时蔡少芬还有些BABYFAT,化妆也浓,看上去倒不止17岁。不过让蔡少芬声名大震的却是18岁在丽晶酒店(现洲际酒店)的百万生日宴,为他庆生的正是商界名流刘銮雄,与蔡少芬年龄相差二十岁。
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